|
HISTAMIN
istamin (altgr. ἱστός histos ‚Gewebe‘) – in der Nomenklatur: 2-(4-Imidazolyl)-ethylamin – ist ein Naturstoff, der im menschlichen oder tierischen Organismus als Gewebshormon und Neurotransmitter wirkt und auch im Pflanzenreich und in Bakterien weit verbreitet ist. Beim Menschen und anderen Säugetieren spielt Histamin eine zentrale Rolle bei allergischen Reaktionen und ist am Immunsystem, d. h. an der Abwehr körperfremder Stoffe beteiligt. So dient es als einer der Botenstoffe in der Entzündungsreaktion, um eine Anschwellung des Gewebes zu bewirken. Auch im Magen-Darm-Trakt, bei der Regulation der Magensäureproduktion und der Motilität sowie im Zentralnervensystem bei der Steuerung des Schlaf-Wach-Rhythmus und der Appetitkontrolle wirkt Histamin als wichtiger Regulator. Biochemisch ist es, wie auch Tyramin, Serotonin, Dopamin, Adrenalin, Noradrenalin oder Octopamin, ein biogenes Amin. Es wird durch Abspaltung von Kohlendioxid aus der Aminosäure Histidin gebildet und insbesondere in Mastzellen, basophilen Granulozyten und Nervenzellen gespeichert.
Histamin bildet farblose, hygroskopische, bei 84 °C schmelzende Kristalle, die sich leicht in Wasser und Ethanol lösen, nicht jedoch in Ether. Die Verbindung liegt in wässriger Lösung als Gemisch zweier Tautomere, Nπ-H-Histamin und Nτ-H-Histamin, vor.
Histamin besitzt zwei basische Zentren, d. h. zwei Atomgruppen mit Stickstoffatomen, an die Protonen angelagert werden
|
| |
|
Bild links: Kultivierte Mastzellen im Lichtmikroskop (Toluidinblau)
können. Unter physiologischen Bedingungen wird bevorzugt die aliphatische Nα-Aminogruppe mit ihrem pKa-Wert von 9,4 protoniert, während der Imidazolring (pKa = 5,8) erst in einem stärker sauren Milieu ein Proton aufnimmt.
Histamin wird in Mastzellen, Zellen der Epidermis und der Magenschleimhaut und in Nervenzellen synthetisiert und in Vesikeln gespeichert. In diesen Zellen wird Histamin aus der Aminosäure Histidin durch eine Pyridoxalphosphat-abhängige Decarboxylierung mittels des Enzyms Histidindecarboxylase in einer Ein-Schritt-Reaktion gebildet. In geringerem Ausmaß kann auch die unspezifische Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase an der Biosynthese des Histamins beteiligt sein.
Histamin kommt in erhöhter Konzentration in den Mastzellen, den basophilen Granulozyten sowie in histaminspeichernden Zellen der Schleimhäute, der Bronchien und des Magen-Darm-Trakts vor. In diesen Zellen wird Histamin in Vesikeln an Heparin gebunden gespeichert. Aus diesen Vesikeln wird Histamin bei IgE-vermittelten allergischen Reaktionen vom „Soforttyp“ (Typ I) oder durch Komplementfaktoren (z. B. bei einem Endotoxin-bedingten Schock) freigesetzt. Neben Gewebshormonen können auch Arzneistoffe, wie beispielsweise Opiate, Muskelrelaxantien sowie Plasmaexpander und Röntgenkontrastmittel, eine Freisetzung von Histamin hervorrufen. Ein weiterer wichtiger Speicherort von Histamin sind die ECL-Zellen der Magenschleimhaut, aus denen Histamin durch Hormone und Gewebshormone, wie z.B. Gastrin, Acetylcholin und PACAP (pituitary adenylate cyclase activating polypeptide) freigesetzt werden kann.
Erhöhte Histaminkonzentrationen können auch in Teilen des Zentralnervensystems und der Gehirn-Rückenmarks-Flüssigkeit (Liquor cerebrospinalis) nachgewiesen werden. Die höchste Histaminkonzentration kann dabei im Hypothalamus gefunden werden. Innerhalb des Zentralnervensystems fungiert Histamin auch als Neurotransmitter in histaminergen Neuronen. Eine Freisetzung von Histamin in den synaptischen Spalt wird durch Acetylcholin, Noradrenalin und Histamin selbst über präsynaptische Rezeptoren gehemmt.
Sie auch Histamin-Intoleranz↑.
Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen↑ beachten!
23.12.2014 ■ WIKIPEDIA↑
– AUTOREN↑
(Lizenz↑)
Wenn Ihnen der Artikel gefiel, würden wir uns über einen Beitrag zu unserer Arbeit sehr freuen. Danke.
|
| |