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HISTAMIN

istamin (altgr. ἱστός histos ‚Gewebe‘) – in der Nomenklatur: 2-(4-Imidazolyl)-ethylamin – ist ein Naturstoff, der im menschlichen oder tierischen Organismus als Gewebshormon und Neu­ro­trans­mitter wirkt und auch im Pflanzenreich und in Bakterien weit verbreitet ist. Beim Menschen und anderen Säugetieren spielt Histamin eine zentrale Rolle bei allergischen Reaktionen und ist am Immunsystem, d. h. an der Abwehr kör­per­frem­der Stoffe beteiligt. So dient es als einer der Botenstoffe in der Entzündungsreaktion, um eine Anschwellung des Ge­we­bes zu bewirken. Auch im Magen-Darm-Trakt, bei der Regulation der Magensäureproduktion und der Motilität sowie im Zen­tral­ner­ven­system bei der Steuerung des Schlaf-Wach-Rhythmus und der Appetitkontrolle wirkt Histamin als wichtiger Regulator. Biochemisch ist es, wie auch Tyramin, Serotonin, Dopamin, Adrenalin, Noradrenalin oder Octopamin, ein biogenes Amin. Es wird durch Abspaltung von Kohlendioxid aus der Aminosäure Histidin gebildet und insbesondere in Mastzellen, basophilen Granulozyten und Nervenzellen gespeichert.
Histamin bildet farblose, hygroskopische, bei 84 °C schmelzende Kristalle, die sich leicht in Wasser und Ethanol lösen, nicht je­doch in Ether. Die Verbindung liegt in wässriger Lösung als Gemisch zweier Tautomere, Nπ-H-Histamin und Nτ-H-Histamin, vor.
Histamin besitzt zwei basische Zentren, d. h. zwei Atom­grup­pen mit Stickstoffatomen, an die Protonen angelagert werden

 


Bild links: Kultivierte Mastzellen im Lichtmikroskop (Toluidinblau)

können. Unter physiologischen Bedingungen wird bevorzugt die aliphatische Nα-Aminogruppe mit ihrem pKa-Wert von 9,4 protoniert, während der Imidazolring (pKa = 5,8) erst in einem stärker sauren Milieu ein Proton aufnimmt.
Histamin wird in Mastzellen, Zellen der Epidermis und der Ma­gen­schleimhaut und in Nervenzellen synthetisiert und in Ve­si­keln gespeichert. In diesen Zellen wird Histamin aus der Aminosäure Histidin durch eine Pyridoxalphosphat-abhängige De­car­bo­xy­lie­rung mittels des Enzyms Histidindecarboxylase in einer Ein-Schritt-Reaktion gebildet. In geringerem Ausmaß kann auch die unspezifische Aromatische-L-Aminosäure-De­car­bo­xy­lase an der Biosynthese des Histamins beteiligt sein.
Histamin kommt in erhöhter Konzentration in den Mastzellen, den basophilen Granulozyten sowie in histaminspeichernden Zellen der Schleimhäute, der Bronchien und des Magen-Darm-Trakts vor. In diesen Zellen wird Histamin in Vesikeln an Heparin ge­bun­den gespeichert. Aus diesen Vesikeln wird Histamin bei IgE-vermittelten allergischen Reaktionen vom „Soforttyp“ (Typ I) oder durch Komplementfaktoren (z. B. bei einem Endotoxin-bedingten Schock) freigesetzt. Neben Gewebshormonen können auch Arzneistoffe, wie beispielsweise Opiate, Muskelrelaxantien so­wie Plasmaexpander und Röntgenkontrastmittel, eine Frei­set­zung von Histamin hervorrufen. Ein weiterer wichtiger Spei­cher­ort von Histamin sind die ECL-Zellen der Magenschleimhaut, aus denen Histamin durch Hormone und Gewebshormone, wie z.B. Gastrin, Acetylcholin und PACAP (pituitary adenylate cyclase activating polypeptide) freigesetzt werden kann.
Erhöhte Histaminkonzentrationen können auch in Teilen des Zen­tral­ner­ven­systems und der Gehirn-Rückenmarks-Flüssigkeit (Liquor cerebrospinalis) nachgewiesen werden. Die höchste Hi­sta­min­konzentration kann dabei im Hypothalamus gefunden werden. Innerhalb des Zentralnervensystems fungiert Histamin auch als Neurotransmitter in histaminergen Neuronen. Eine Frei­setzung von Histamin in den synaptischen Spalt wird durch Acetylcholin, Noradrenalin und Histamin selbst über prä­sy­nap­ti­sche Rezeptoren gehemmt.
Sie auch Histamin-Intoleranz↑.

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23.12.2014 WIKIPEDIA↑ AUTOREN↑ (Lizenz↑)

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