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CHOLIN
 holin [çoˈliːn] (von gr. χολή cholé ‚Galle‘) ist ein primärer, einwertiger Alkohol und eine quartäre Ammoniumverbindung. Kommerziell erhältlich ist zumeist das Cholinchlorid.
Vorkommen
Cholin ist unter Lebewesen sehr verbreitet. In Form seines Essigsäureesters bildet es den Neurotransmitter Acetylcholin, in Form seines Phosphorsäureesters ist es Bestandteil der Lecithine (Phosphatidylcholine) und außerdem Zwischenprodukt des Stoffwechsels.
In Lebensmitteln liegt Cholin sowohl in freier Form als auch gebunden als Sphingomyelin oder Phosphatidylcholin (Lecithin) vor. In geringeren Mengen ist es in Getreide (z.B. Weizenkeime), Sojabohnen, Gemüse und Nüssen enthalten. Die höchsten Gehalte sind in Eigelb anzutreffen.
Gewinnung und Darstellung
Cholin kann durch erschöpfende Methylierung der Aminfunktion des Monoethanolamins dargestellt werden. Eine andere Synthese besteht in der Umsetzung von Trimethylamin mit Ethylenoxid.
Verwendung
In Nahrungsergänzungsmitteln, Futtermitteln, Präparaten gegen Leberschäden (Fettleber).
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In der Halbleiterproduktion wird Cholin als Reinigungsmittel für Wafer eingesetzt.
In der Biotechnologie findet Cholinchlorid Verwendung in Kulturmedien für Pflanzen.
In Form von 18F-Cholin wird es in der Positronen-Emissions-Tomographie als Tracer bei der Diagnostik des Prostatakarzinoms eingesetzt.
Cholinchlorid ist ein Zusatzstoff in Frackingflüssigkeiten.
Biologische Bedeutung
Durch die Übertragung eines Acetyl-Restes auf das Cholin durch die Cholin-Acetyltransferase (EC 2.3.1.6) erfolgt die Biosynthese des wichtigen Neurotransmitters Acetylcholin. In Umkehrung dieser Reaktion ist die Acetylcholinesterase für die Hydrolyse dieses Esters zu Essigsäure und Cholin verantwortlich.
Cholin wird durch die Cholinkinase (EC 2.7.1.32) phosphoryliert. Das entstehende zwitterionige O-Phosphocholin dient als Ausgangsstoff der Biosynthese von Phosphatidylcholinen, die essentieller Bestandteil von Biomembranen sind.
Cholin kann weiterhin zu Betain, dem zwitterionigen Trimethylglycin, oxidiert werden, welches neben Folsäure, S-Adenosylmethionin und Vitamin B12 ein wichtiger Methylgruppenüberträger im Metabolismus ist.
Cholin wirkt außerdem als ein lipotroper Faktor und kann die Einlagerung von Fett in der Leber verhindern.
Verschiedene Ester des Cholins, z.B. das als Suxamethonium bekannte Succinyldicholin, wirken als Agonisten der Acetylcholin-Rezeptoren, ohne von vorhandenen Cholinesterasen schnell abgebaut werden zu können. Nach kurzer Erregung kommt es zu einer langanhaltenden Depolarisation und damit zur Muskelrelaxation.
Vitaminähnliche Substanz
Früher galt Cholin als Vitamin und wurde – wie auch das Adenin – als Vitamin B4 bezeichnet, obwohl bekannt war, dass die Verbindung vom menschlichen Organismus synthetisiert werden kann. Bei adäquater Versorgung mit der Aminosäure Methionin kann Cholin in ausreichender Menge im Körper gebildet werden. Aktuell wird Cholin daher vielfach als vitaminähnliche Substanz klassifiziert, zu denen auch das Inosit zählt. Bei monogastrischen Tieren wird es auch durch die Nahrung aufgenommen, da Cholin als Bestandteil von Phosphatidylcholinen in der Zellmembran vorhanden ist. Wiederkäuer bilden hier eine Ausnahme, da Cholin nahezu vollständig im Pansen abgebaut wird.
12.1.2015 ■ WIKIPEDIA↑
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