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CHLORHEXIDIN (CHX)

hlorhexidin (CHX) ist ein Antiseptikum, das vor allem in der Zahnmedizin verwendet wird.

Eigenschaften
Das Molekül liegt in neutraler wässriger Lösung zwei­fach positiv geladen vor. Es kommt als Chlorid oder Acetat in den Handel, für medizinische Anwendungen wird zumeist Chlor­he­xi­din­di­glu­co­nat verwendet [Chlorhexidinbis(D-gluconat)]. Das Mo­le­kül ist spiegelsymmetrisch und enthält zwei Benzolringe. Chlor­he­xi­din ist schlecht löslich in Wasser, jedoch gut in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan. Im Gegensatz dazu ist das Gluconat gut wasserlöslich.
Inaktiviert wird es durch Natriumlaurylsulfat und Triclosan, beides oft Bestandteile von Zahnpasten. Darum sollte während einer oralen Behandlung mit Chlorhexidin eine natriumlaurylsulfat- und triclosanfreie Zahncreme genutzt werden. Alternativ sollte ein zeitlicher Abstand von mindestens einer Stunde zwischen dem Zähneputzen und der Verwendung von Chlorhexidin eingehalten werden.

 

Antibakterielle Wirkung
Chlorhexidin dringt in die bakterielle Zellmembran ein und ver­än­dert sie. Bei hoher Konzentration wirkt es bakterizid durch struk­tu­rel­le Beschädigung der Membran, bei geringer Konzentration führt es zum Verlust kleiner Moleküle und zur Ausfällung cy­to­plas­ma­ti­scher Proteine, was bakteriostatisch wirkt. Höchste Ak­ti­vi­tät zeigt sich gegen grampositive Kokken wie z.B. Strep­to­coc­cus mutans, einen der Hauptverursacher der Zahnkaries, ge­rin­ge­re gegen grampositive und -negative Stäbchen. Säurefeste Stäbchen und Sporen sind resistent. Moderate Wirkung kann bei behüllten Viren beobachtet werden, unbehüllte sind nicht be­troffen.
Chlorhexidin haftet lange auf Zähnen und Mundschleimhaut, ohne durch die Schleimhäute in den Körper einzudringen, was für einen langanhaltenden Effekt spricht. Nach dem Verschlucken wird es in extrem geringen Mengen metabolisiert.

Nebenwirkungen
Die Anwendung von Chlorhexidin verursacht nach längerem Ge­brauch wenige, zumeist vollständig reversible Ne­ben­wir­kun­gen:
1. Störung der Geschmacksempfindung (Dysgeusie)
2. Bräunliche Ablagerungen an Zähnen, Zahnfleisch und Zunge (je nach Produkt in unterschiedlichem Maße)
3. Desquamation der Epithelzellschicht (selten)
4. Anaphylaktische Reaktion
Bei dauerhafter häuslicher Anwendung wird empfohlen, im wöchentlichen Rhythmus abwechselnd Chlorhexidin und eine nicht chlorhexidinhaltige Mundspüllösung zu verwenden, um die genannten Nebenwirkungen zu verringern. Die bräunlichen Ablagerungen an Zähnen und Zunge rühren daher, dass bei der Zerstörung der bakteriellen Zellmembranen bakterielle Proteine denaturiert werden und dabei Disulfidfunktionen zu Thiol­funk­tio­nen reduziert werden, die mit den Eisen(III)-Ionen des Speichels dunkel gefärbte Komplexe bilden. Andere Verfärbungen könnten dadurch entstehen, dass im Speichel gelöste Monosaccharide wie Glucose und Fructose mit den Aminfunktionen bakterieller Proteine reagieren (Maillard-Reaktion).
27.8.2018 ■ WIKIPEDIA↑ – AUTOREN↑ (Lizenz↑)

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